In 1985 komt Stefan lachend ter wereld. Na 15 jaar podiumloos door het leven te gaan, besluit hij te auditeren voor Comedytrain. Het blijkt dat hij ook andere aan het lachen kan krijgen. Toch wacht hij nog even en verkiest hij school boven Comedytrain. Met teksten schrijven is hij al druk bezig op de redactie van de schoolkrant.
Enkele schooljaartjes en een reis naar Zuid-Amerika later, is Stefan stukken ouder en wijzer. Regelmatig is hij weer te zien in Toomler en net zo regelmatig weet hij het publiek te boeien. Zijn talent wordt bevestigd wanneer hij nogmaals auditeert op 15 juni 2005. Sinds die dag is hij lid van de Comedytrain. Tussendoor studeert hij ook nog geneeskunde.
In Toomler is hij niet meer weg te slaan, in de theatertour van Comedytrain is hij ook vaak te zijn. Ook zit hij in de redactie van Dit Was Het Nieuws en toert hij met de rest van de jonge garde langs de Nederlandse cafés. In de zomer van 2007 speelt hij in Toomler twee weken een Dubbelprogramma met Theo Maassen. In 2009 wordt hij na een zinderende nek-aan-nek race tweede in de finale van het Leids Cabaret Festival. Het verschil met winnaar Maarten Ebbers is slechts zeven stemmen en ook de jury is niet unaniem over de einduitslag.
Vanaf september 2010 staat Stefan in de Nederlandse theater met zijn eerste soloprogramma Popaganda. Camedy.nl is aanwezig bij zijn voorstelling in mei 2011, lees de recensie hier.
In 2010 is Stefan te zien geweest bij VARA presenteert Comedytrain en in mei van datzelfde jaar staat hij op het Amsterdam Comedy Festival.
Met Herman Otten en Nicolaas Vrijman maakt Pop regelmatig radiosketches. De animatie-sketch van Radio Zonder Handen 'Hans Blok' werd zelfs genomineerd als beste Online Filmpje voor het Nederlands Film Festival. Sinds september 2011 maakt Pop wekelijks zijn radio-sketch bij Nachtegiel op 3fm.